Muchas veces debemos ir a entornos Windows a compilar o a empaquetar aplicaciones para este entorno, o simplemente a veces no tenemos más que usar Windows por obligación, pues en esos casos traigo un tutorial de como instalar PIP en Windows.
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Primero debemos descargar
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Luego entramos en CMD y ejecutamos
c:\Python27\python.exe c:\distribute_setup.py
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Luego instalamos PIP usando easy install así:
c:\Python27\Scripts\easy_install.exe pip
Y listo ya tendremos instalado nuestro PIP, pero recuerda Tux espera tu pronto regreso ;).